06 de setembro de 1989: Madonna ganha por Express Yourself os prêmios de melhor Direção, Direção de arte e Cinematografia e ganha por Like a prayer a Escolha da audiência.
E apresenta ao vivo Express Yourself, num cenário simples mas capaz de revelar a grandeza da música por si só.
06 de setembro de 1990: Madonna ganha por Vogue os prêmios de melhor Edição, Cinematografia e Direção.
E apresenta ao vivo Vogue em um nível de produção ainda incomum para aquela época, chocando a platéia sem escândalos sexuais ou temas controversos, mas por apresentar um teatro e uma grandiosidade visual além das comuns performances dançantes ou maravilhas dos solos de guitarras, trazendo uma trupe abertamente gay, uma época antiga e cenário convincente para cantar o hino de uma geração (mesmo, sem apelações).
Desde a também histórica performance de 2003, Madonna não aparece mais nos palcos da premiação.
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